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Se ubica en un valle custodiado por los cerros de Altamira, Pico Agudo y las montañas de las Villuercas, cerca de la sierra de Guadalupe, al sudeste de la provincia cacereña. La historia de la localidad de La Puebla de Guadalupe va de la mano con la del Real Monasterio de Santa María de Guadalupe. Recibe su nombre del río donde según la leyenda apareció la imagen de la Virgen Morena. Aquí se levantó una ermita para honrar a la Virgen, cuya devoción fue creciendo en el antiguo reino cristiano. Alrededor del santuario nacería la actual población de La Puebla de Guadalupe, cuando el rey Alfonso XI antes de la batalla del Salado en 1340 y en agradecimiento a la Virgen de Guadalupe por su gracia en favor de los cristianos, mandó construir el monasterio y establecer el término territorial del mismo.
En torno al monasterio surgió un pequeño asentamiento poblacional que ya aparece citado en el documento de 1397 cuando se menciona "de la Puebla de dicho lugar de Santa María de Guadalupe". Al ser declarado el monasterio priorato secular, La Puebla de Guadalupe no admitió de buen grado el sometimiento civil al prior del monasterio. Las protestas y pleitos de los vecinos por lograr tener un concejo independiente y propio no tuvieron el efecto deseado y los monjes jerónimos fueron los gobernantes del lugar durante cuatro siglos. La importancia de la localidad fue en aumento, a ella llegaban peregrinos de España y Portugal, reyes, emperadores, artistas y literatos pasaron por el santuario. El rey Pedro I, hijo de Alfonso XI de Castilla y María de Portugal, concedió a La Puebla de Guadalupe feria franca durante 20 días en torno a la festividad de la Virgen, el 8 de septiembre. El casco antiguo de Guadalupe fue declarado en el año 1943 Bien de Interés Cultural bajo la categoría de Monumento Histórico Artístico.
Pasear por Guadalupe es recorrer un conjunto medieval con pequeñas pinceladas renacentistas que le confieren una particular belleza. Con un trazado urbano irregular ocasionado por la orografía del terreno, presenta Guadalupe dos núcleos de población, el Barrio de Arriba y el de Abajo, conectados por la calle Mayor que es el eje principal de un entramado de calles empedradas y casas de arquitectura tradicional con balcones de madera, pórticos y soportales. A los pies de la fachada principal del monasterio se encuentra una de las plazas de la villa, la de Santa María de Guadalupe, conocida por la del Santuario, que presidida por la preciosa fachada del Real Monasterio de Santa María de Guadalupe, luce una fuente cuya parte superior es la pila bautismal donde fueron bautizados dos indígenas traídos de América por Cristóbal Colón. Ubicada en el mismo monasterio, pero en la fachada de poniente y con acceso separado, se encuentra la Hospedería del Monasterio de Guadalupe. La primitiva hospedería, de la que hoy no queda ningún resto, fue construida por los Reyes Católicos en el siglo XV, en un principio para su propio alojamiento. En frente del monasterio se puede ver el Colegio de Infantes también conocido como el de Gramática, que fue construido a principios del siglo XVI y el Hospital de San Juan Bautista; pero en Guadalupe hubo otros tantos hospitales para atender a los muchos peregrinos que hasta aquí llegaban, el de Hombres, el hospital Nuevo o de Mujeres, el de la Pasión, el de San Sebastián...
Contigua al Santuario de Guadalupe se encuentra la iglesia de la Santísima Trinidad, también llamada iglesia Nueva y hoy reutilizada como Auditorio. Guadalupe conserva cinco arcos de lo que fueran las puertas del recinto amurallado del monasterio, el arco del Chorro Gordo, el de las Eras, del Tinte, el de San Pedro y el arco de Sevilla por el que se llega a la famosa plaza de los Tres Chorros, con su fuente de los Tres Chorros, una importante obra hidráulica de la Edad Media que está rodeada por un pintoresco conjunto de casas con soportales y balcones volados sobre vigas de madera. Pero si hay en Guadalupe una calle que llame más la atención del visitante esa es la calle de Ruperto Cordero, popularmente la calle de las Flores, con los típicos soportales de tosco artesonado de madera y sus balcones todos ellos engalanados de floridas macetas. Tan bello rincón como es Guadalupe sin duda tiene que estar rodeado de hermosos paisajes y lugares recoletos, como las ermitas de Nuestra Señora de la Cruz del Humilladero, Monumento Histórico-Artístico, la de Santa Catalina y la de San Blas; o la Granja de Mirabel, el estanque y los molinos de las riberas del rio Guadalupe que bien merecen una tranquila visita.
Guadalupe celebra la festividad de su patrona la Virgen de Guadalupe el día 8 de septiembre. El 3 de febrero se celebra una romería a la ermita de San Blas y el 3 de mayo es la Fiesta de la Cruz, en ella se venera a la Magdalena y al Santo Cristo de Mirabel.
En Guadalupe pervive la tradición de la artesanía del cobre y de otros metales. Sus cántaros, ánforas y calderos son buena muestra de ello.
Al ser Guadalupe un importante centro de peregrinación tanto de distintas partes de España como de Portugal después de construirse el Monasterio de Santa María de Guadalupe se creó una red de caminos que unían a Guadalupe con los principales núcleos de población tales como Mérida, Plasencia, Cáceres, Ciudad Real, Madrid, Toledo...En la actualidad se conserva el trazado de doce de estos camino históricos que actúan como recta final de caminos más largos que comunican todos los extremos de la península con la villa de Guadalupe. El Camino Real, el Camino de los Montes de Toledo, el Camino de Poniente, el Camino de Levante, el Camino Mozárabe, el Camino de los Descubridores o el Camino de Monfragüe entre otros son las rutas de peregrinación a Guadalupe, son los Caminos de Guadalupe.
Al pasear por La Puebla de Guadalupe y recorrer sus callejas nada más pasar el Arco de las Eras se encuentra la casa de Gil Cordero. Según la historia oral es la casa del pastor a quien se le apareció la Virgen encargándole la construcción de una choza para colocar su imagen, ermita que dio lugar al Real Monasterio.
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Hasta Guadalupe podemos llegar siguiendo la EX-118 que llega a la localidad procedente de Navalmoral de la Mata. También lo podemos hacer desde Trujillo siguiendo la carretera que parte de esta localidad y enlaza con la EX-102. Igualmente en la N-502 entre Talavera de la Reina y Castiblanco y en la A-5 en el tramo que une Navalmoral de la Mata con Mérida, encontraremos varios ramales que nos acercarán hasta la localidad.
Guadalupe tiene servicio de autobús que diariamente y con diferentes líneas y horarios la conectan con Madrid, Cáceres…además de con los pueblos y ciudades de las rutas. La marquesina de la parada del bus se ubica en Avda. Conde de Barcelona.
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2:00 h.1,2 km.
196:00 h.565 km.
Pedro I la consideraba una de las fortalezas más seguras del reino
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